Perspectiva desde el lado del employer: contratar a alguien en LatAm como 1099 contractor puede crear riesgo de permanent establishment para la empresa americana en ese país.
Si tu "contratista" en México trabaja exclusivamente para ti, con horario fijo, y por más de 183 días, el SAT podría argumentar que tu empresa tiene un establecimiento permanente en México. Eso significaría que la empresa americana debe pagar impuestos corporativos en México.
Por eso muchas empresas usan Employer of Record (EOR) como Deel o Remote.com — ellos asumen el riesgo legal de permanent establishment.